扬州曾是南宋防御要塞
宋高宗南渡以后，扬州成为防御金兵的前哨要塞，《宋史》和顾祖禹的《读史方舆纪要》都记载，绍兴二年（1132）郭棣知扬州后，先是修缮了宋大城。由于金兵屡屡来犯，他认为唐代子城地势高，可以凭高临下，有利于防守，打击来犯之敌。于是在唐城旧址上重建城池，叫“堡寨城”，此城与宋大城南北对峙，中间相隔二里，这一段空白，容易使敌人将两城阻断，相互之间难以照应。于是又版筑一座可以连接这两座城的城，它的北门连着“堡寨城”的南门，它的南门直通宋大城，称为“夹城”。
1271年，忽必烈改国号为元。开始向南宋进攻了，真正的恶战开始了。咸淳九年（1273）三月，元军兵不血刃占领建康，随后兵分两路，伯颜率主力直下临安，阿术包围扬州。阿术进攻扬州，遭到扬州守将李庭芝、姜才的抵抗，有史家说，扬州的保卫战与钓鱼城保卫战可称为东西辉映，彪炳史册的两大战役。
淳祐十年（1250）贾似道曾移镇两淮，在宝祐年间重修“堡寨城”称“宝祐城”。李庭芝镇守扬州后，又在“宝祐城”西加筑“圃城”，把平山堂包在内，称“平山堂城”。这样就多了一个制高点，防止元兵占据蜀冈向扬州城内射箭。阿术攻城不下，只好将扬州团团围住，断绝扬州粮道。入冬，城内粮尽，死者满道。扬州保卫战历时十个月，江淮州郡至此全部陷落。“宝祐城”、“平山堂城”、“夹城”都为元兵所毁，只剩下被战火侵食的“宋大城”。
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